合肥不是什么大都市，但陈宇飞的作品从一开始就具有非常浓厚的都市特征，这与他对都市文明的长期观察与体悟密切相关。从心理学的角度来说，人越多的地方，陌生人也就越多，个体价值在都市中被极度漠视其实是一种普遍存在的常态；从生态学的角度来说，人越多的地方，垃圾就越多，长远利益被轻率忽视也正是快速发展所带来的恶性习惯；从视觉分析的角度上来说，人越多的地方，图像也就越多，嘈杂纷乱的感官印象令人与物交织错位，连故乡也会变成他乡。

早在1980年代中后期，陈宇飞的早期人物和风景绘画就已经显露出他与众不同的独特视角，软化了的立体派造型、保罗·克利式的细腻笔触和超现实主义情调都暗示着他与真实世界强烈的隔膜与疏离，孤独而又反叛，唯美而又伤感。其后，在1990年代初的一系列纸本实验中，他借鉴了新表现主义和稚拙绘画的某些技巧，把内心的压抑和冲突借助狂放的涂抹宣泄出来，这可以看作是他日后画面上的某些“暴力特征”的起点。1990年代中期，他的创作出现了一个高峰，鲜亮刺目的色彩和拥挤窒息的构图开始在画面上占据重要地位，残缺的人物和道具形象堆积纠结在一起，犹如一道巨大厚重的墙壁，正在风化枯朽……这种带有强烈个人风格的语法由此建立并一直延续至今。

进入新世纪以来，陈宇飞那些以人物为主题的代表风格仍在延续，但形式语言方面出现了复杂的变化：厚涂的肌理渐渐变薄，以往干涩的笔触开始变得细腻润泽起来，过去暖调一统画面的用色习惯也逐步为冷暖交替的丰富色系所取代。与过去大量的群像不同，他的画面上越来越多地出现了单个人物的形象，那些奔波、游泳、蜷缩着的人物，使个体化空间的意义慢慢地浮现出来。在继续描绘“人”的同时，陈宇飞开始把注意力转向了“物”，他认为，整个社会环境的过度商业化已经造成了“人的退场”和“物的登台”，于是，一系列的火车、汽车、拖拉机和三轮车等机械形象出现了，有些被厚厚的大雪覆盖，有些在污染中慢慢锈蚀，有些在拥堵中发生碰撞，有些则停在废车场中等待拆解……2006年，他还创作了一个近乎抽象的系列，那些团块状造型其实是以“烟”和“云”为母题的，其中既有对环保问题的关注，也暗示着这个曾在大学时代研习过国画的人对传统的回望，那些软化了的、不确定的造型，可以令观看者产生异常恍惚的联想。

时至今日，陈宇飞仍然是一个关切社会的艺术家，如他所言“我是一个凭思想活下去的人”。他对人性异化、环境污染、资源危机和道德重建等问题一直保有着敏锐的批判态度，除了在绘画中持续探讨这些主题之外，他还完成了几个装置和行为艺术作品，在不同媒介、形式的语境下对人类须要共同面对的生存问题发出个人的追问。